Boy Meets Harem es acerca de las diferentes historias en las que el protagonista Naoki se ve envuelto. Debido a su mala(o tal vez buena) suerte, los accidentes y desdichas mayores lo persiguen. La historia comienza mostrando a Naoki Shindo a bordo de un vuelo en un viaje escolar y narrando como él tiene un amor platónico por su maestra, las cosas pronto se ponen difíciles cuando una turbulencia hace que el avión se desplome al mar. Afortunadamente, Naoki junto a sus dos compañeras de clase Kana y Momoka, su maestra Sanae Nakazono y la azafata AsamiKakinuma se salvan al llegar a una isla desierta. Naoki ahora está rodeado de cuatro bellezas en paños menores y pronto se dará cuenta que él no es el único que tiene sexo en la cabeza.